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Academic Year/course: 2022/23

452 - Degree in Chemistry

27235 - Organic Chemistry Insights


Syllabus Information

Academic Year:
2022/23
Subject:
27235 - Organic Chemistry Insights
Faculty / School:
100 - Facultad de Ciencias
Degree:
452 - Degree in Chemistry
ECTS:
5.0
Year:
4
Semester:
Second semester
Subject Type:
Optional
Module:
---

1. General information

1.1. Aims of the course

The subject and their expected results respond to the following statements and objectives:

  • Explore the interrelation between structure, properties and reactivity of organic compounds.
  • Educate the student in synthetic strategies of interest for the design and preparation of compounds and materials organic.
  • Have an integrated view of the reactionmechanisms in organic chemistry.
  • Manage primary and secondary sources of utility in organic chemistry.

These approaches and objectives are aligned with the following Sustainable Development Goals (SDGs) of the United Nations 2030 Agenda (https://www.un.org/sustainabledevelopment/es/), in such a way that the acquisition of the results of learning provides training and competence to contribute to some extent to its achievement:

(2) Zero Hunger

(3) Good Health and Well-being

(4) Quality Education

(6) Clean Water and Sanitation

(7) Affordable and Clean Energy

(9) Industry, Innovation and Infrastructure

(11) Sustainable Cities and Communities

(12) Responsible Consumption and Production

(13) Climate Action

1.2. Context and importance of this course in the degree

The course delves into the more advanced concepts of organic chemistry. Its contents complete those acquired in the organic chemistry I and organic chemistry II exams in order to give a complete and specialized education in organic chemistry education.

It is complementary with other optional exams such as Chemistry Organometallic (27234), Homogeneous Catalysis (27232) and Industrial organic chemistry (27237).

1.3. Recommendations to take this course

It is recommended to have passed the subjects of Organic Chemistry I and Organic Chemistry II.

2. Learning goals

2.1. Competences

Once the course is completed, the student will be more competent to...

  • Acquire precise knowledge of the concepts and fundamentals of organic chemistry.
  • Learn about and handle concepts such as: synthetic equivalent, protecting groups, investment of polarity and in general the problem of selectivity in a reaction in organic chemistry.
  • Propose reasonable synthetic procedures for the preparation of organic compounds
  • Solve problems and questions proposed, as well as defend the results critically
  • Generate possible ideas and options for action before the organic chemistry-related problems.
  • Properly handle all kinds of current bibliography 
  • Express themselves orally and in writing in a clear and precise way. Use with precision and property-specific vocabulary and terminology
  • Connect the organic chemistry with other areas and disciplines. 

2.2. Learning goals

The student, to overcome this subject, shall demonstrate the following results...

  • Handle all general concepts, previously studied, on stereochemistry and reactivity of organic functions, using specific vocabulary and terminology accurately and property.
  • Determine relationships of isomerism between organic molecules, establishing relationships of topicidad between atoms and functional groups.
  • Difference different types of organic reactions in view of reagents and products.
  • Meet new reactions of synthetic interest.
  • Propose reaction mechanism based on the proposed intermediate.
  • Design moderately complex organic synthesis using a retrosynthetic analysis. 
  • Set the most suitable protective groups for the most important functional groups
  • Understand and establish methods to predict the selectivity in stereoselective reactions
  • Understand the principle of catalysis and its application to metal catalysis and organocatalysis.

2.3. Importance of learning goals

The course learning outcomes are fundamental to acquire adequate specialization in organic chemistry that allows address complex problems directly related to the design of synthetic routes of products of a certain complexity and to the elucidation of reaction mechanisms. Also, they will provide the knowledge necessary for efficient catalytic systems in organic reactions and will offer the possibility of complementing the knowledge acquired in other disciplines related to organic chemistry.

 

3. Assessment (1st and 2nd call)

3.1. Assessment tasks (description of tasks, marking system and assessment criteria)

The student has to demonstrate that he has achieved the learning outcomes expected. He must pass with 5/10 points in one of two alternative modalities of evaluation:

CONTINUOUS ASSESSMENT

The knowledge assessment will be carried out continuously in each of the parts that make up the course.

- Active participation in classes, resolution of practical questions (15%)

- Elaboration and presentation of a bibliographic work (20%)

- Written exam (65%)

In order to be evaluated by the continuous assessment system, the student will have had to carry out all the proposed activities and have delivered them when so requested. The written exam will take place in the examination period of the June call, on the dates stipulated by the Facultad. The mark of this exam will be modulated with that of the activities carried out throughout the course according to the percentage indicated.

 

GLOBAL ASSESSMENT

In this global examination system, only the final exam results will be taken into account and previous continuous assessment results will not be considered.

When both modalities can be applied to the student, the grade obtained in the course will always be the highest of both of them.

 

The number of calls for official exams to which enrollment entitles (2 per enrollment) as well as the consumption of said calls will be adjusted to the Rules of Permanence in Undergraduate Studies and Rules of Assessment of Learning. The general criteria for the design of the tests and the grading system will also be adjusted to this last regulation, and in accordance with the same, the time, place and date on which the review will be carried out will be made public when the qualifications are published.

Said regulations can be consulted at:   http://wzar.unizar.es/servicios/coord/norma/evalu/evalu.html

4. Methodology, learning tasks, syllabus and resources

4.1. Methodological overview

The methodology followed in this course is oriented towards the achievement of the learning objectives. A wide range of teaching and learning tasks are implemented, such as theory sessions, practical exercices and a bibliographic work.

Students are expected to participate actively in the class throughout the semester.

Classroom materials will be available via Moodle. These include a repository of the lecture notes used in class, the course syllabus, as well as other course-specific learning materials, including a discussion forum.

Further information regarding the course will be provided on the first day of class.

4.2. Learning tasks

This is a 5 ECTS course (50 hours in the classroom, 125 hours of total dedication of student) organized as follows:

Lectures: 30 hours in the classroom.

Practice sessions: 20 hours. Students are expected to participate in the practical solutions when lecturer made some examples. Moreover, they will be able to solve, individually or in small groups, some exercises proposed by the lecturer.

Lecture notes and a set of problems will be available for the students. At the end of each topic, some of the problems will be solved in class by the teacher and the rest will be done individually. The lecturer will also assign, from those unsolved problems, some of them to resolve individually, which they will submit to the teacher.

Assignments (15 hours). In an individual way, students will prepare an essay (which includes bibliographical research, analysis, summary, scientific rigor, coherence of expression and citations). They will submit a written copy at the end of the course and will do an oral presentation in the classroom.

Autonomous work (55 hours): Time devoted to study the course contents and prepare the sessions

Final written test and other assessments (5 hours)

4.3. Syllabus

Topic 1. Organic synthesis. Synthesis and functional groups interconversion. Chemoselectivity and protective groups. Regioselectivity.Stereoselectivity. Introduction to disconnection approach (retrosynthetic analysis)

Topic 2. Ring closure and opening reactions.

Topic 3. Concerted and pericyclic reactions.

Topic 4. Organic reactions mediated by transition metals. Hydroformylation. Alilacion Nucleophilic. Cross-coupling.

Topic 5. Synthesis of enantiomeric pure compounds. Enantiomeric resolutions by crystallization. Chromatographic resolutions. Normal kinetic resolutions (KR) and parallel (PKR). Dynamic kinetic resolution (DKR). Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT).

Topic 6. Stereoselective and stereospecific synthesis. Asymmetric synthesis. Catalysis in Organic Chemistry. Asymmetric Metal Catalysis. Asymmetric Organocatalysis.

4.4. Course planning and calendar

Class schedules, classroom and the calendar of exams will be published on the website https://ciencias.unizar.es

At the first weeks of the course, the works will be assigned to the students. They have to be sent to the teacher and exposed to the class at the end of the course. The delivery will be done by email in any of the PDF, PPT(X) or DOC(X) formats and it will be not necessary to present them in printed form. The date of delivery and presentation shall be before the final test. It will be announced in advance in the ADD.

Everything related to activities related to continuous assessment (assignment opf exercices, deadline and exposition date of the work) will also be published in the ADD.

 

4.5. Bibliography and recommended resources

http://psfunizar10.unizar.es/br13/egAsignaturas.php?codigo=27235


Curso Académico: 2022/23

452 - Graduado en Química

27235 - Ampliación de química orgánica


Información del Plan Docente

Año académico:
2022/23
Asignatura:
27235 - Ampliación de química orgánica
Centro académico:
100 - Facultad de Ciencias
Titulación:
452 - Graduado en Química
Créditos:
5.0
Curso:
4
Periodo de impartición:
Segundo semestre
Clase de asignatura:
Optativa
Materia:
---

1. Información Básica

1.1. Objetivos de la asignatura

La asignatura y sus resultados previstos responden a los siguientes planteamientos y objetivos

  • Profundizar en la interrelación entre estructura, propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos.
  • Formar al alumno en estrategias sintéticas de interés para el diseño y preparación de compuestos y materiales orgánicos.
  • Tener una visión integrada de los mecanismos de reacción en Química Orgánica.
  • Manejar fuentes primarias y secundarias de utilidad en Química Orgánica.

Estos planteamientos y objetivos están alineados con los siguientes Objetivos de Desarrollo Sostenible (ODS) de la Agenda 2030 de Naciones Unidas (https://www.un.org/sustainabledevelopment/es/), de tal manera que la adquisición de los resultados de aprendizaje de la asignatura proporciona capacitación y competencia para contribuir en cierta medida a su logro.

  • Objetivo 2: Hambre cero
  • Objetivo 3: Salud y bienestar
  • Objetivo 4: Educación de calidad
  • Objetivo 6: Agua limpia y saneamiento
  • Objetivo 7: Energía asequible y no contaminante
  • Objetivo 9: Industria, innovación e infraestructuras
  • Objetivo 11: Ciudades y comunidades sostenibles
  • Objetivo 12: Producción y consumo responsables
  • Objetivo 13: Acción por el clima

1.2. Contexto y sentido de la asignatura en la titulación

La asignatura profundiza en los conceptos más avanzados de la Química Orgánica. Sus contenidos completan los adquiridos en las asignaturas Química Orgánica I y Química Orgánica II con el fin de dar una formación completa y especializada en Química Orgánica

Resulta complementaria con otras asignaturas optativas como pueden ser Química Organometálica (27234), Catálisis Homogénea (27232) y Química Orgánica Industrial (27237).

1.3. Recomendaciones para cursar la asignatura

Se recomienda haber superado las siguientes asignaturas de Química Orgánica I y Química Orgánica II.

2. Competencias y resultados de aprendizaje

2.1. Competencias

Al superar la asignatura, el estudiante será más competente para...

  • Conocer de forma precisa los conceptos y fundamentos de la Química Orgánica. 
  • Conocer y manejar conceptos tales como: equivalente sintético, grupos protectores, inversión de la polaridad y en general el problema de la selectividad en una reacción de química orgánica.
  • Proponer procedimientos sintéticos razonables para la preparación de compuestos orgánicos
  • Resolver problemas y cuestiones propuestas, así como defender de forma crítica los resultados obtenidos.
  • Generar posibles ideas y opciones de acción antes problemas relacionados con la Química Orgánica.
  • Manejar adecuadamente la bibliografía habitual en química 
  • Expresarse oralmente y por escrito de una forma precisa y clara. Utilizar con precisión y propiedad el vocabulario y terminología específicos.
  • Conectar la Química Orgánica con otras áreas y disciplinas.

2.2. Resultados de aprendizaje

El estudiante, para superar esta asignatura, deberá demostrar los siguientes resultados...

  • Maneja todos los conceptos generales, previamente estudiados, sobre estereoquímica y reactividad de las principales funciones orgánicas, utilizando con precisión y propiedad el vocabulario y terminologías específicos.
  • Determina relaciones de isomería entre moléculas orgánicas, estableciendo relaciones de topicidad entre átomos y grupos funcionales.
  • Diferencia diferentes tipos de reacciones orgánicas a la vista de reactivos y productos.
  • Conoce nuevas reacciones de interés sintético.
  • Propone mecanismos de reacción basándose en los intermedios propuestos
  • Diseña síntesis orgánicas moderadamente complejas mediante un análisis retrosintético.
  • Establece los grupos protectores más adecuados para los grupos funcionales más importantes.
  • Comprende y establece métodos para predecir la selectividad en reacciones estereoselectivas.
  • Entiende el principio de la catálisis y su aplicación tanto a la catálisis metálica como a la organocatálisis.

2.3. Importancia de los resultados de aprendizaje

Los resultados de aprendizaje de la asignatura son fundamentales para adquirir la adecuada especialización en Química Orgánica que permita abordar problemas directamente relacionados con el diseño de rutas sintéticas de productos de una cierta complejidad y la elucidación de mecanismos de reacción. Asimismo, proporcionarán los conocimientos necesarios para plantear sistemas catalíticos eficientes en reacciones orgánicas y ofrecerán la posibilidad de complementar los conocimientos adquiridos en otras disciplinas relacionadas con la Química Orgánica.

3. Evaluación

3.1. Tipo de pruebas y su valor sobre la nota final y criterios de evaluación para cada prueba

El estudiante deberá demostrar que ha alcanzado los resultados de aprendizaje previstos mediante las siguientes actividades de evaluación:

De acuerdo con la normativa de evaluación de la Universidad de Zaragoza, el alumno podrá presentarse a la evaluación continua o a la prueba única global.

EVALUACIÓN CONTINUA

La evaluación de los conocimientos se realizará valorando de forma continua cada una de las partes de que consta el curso:

  • Seguimiento y participación activa en las clases, resolución de cuestiones teórico-prácticas y presentación de resúmenes de charlas que pudieran programarse (15 %)
  • Realización de trabajos y búsquedas bibliográficas (20 %)
  • Prueba escrita (65 %)

Para poder ser evaluados por la modalidad de evaluación continua, los alumnos habrán tenido que realizar todas las actividades propuestas y haber entregado en tiempo y forma aquellas que se le hayan solicitado. La nota de este examen se modulará con la de las actividades realizadas a lo largo del curso de acuerdo al porcentaje indicado.

PRUEBA ÚNICA GLOBAL

En esta modalidad de prueba global sólo se tendrán en cuenta los resultados de la misma, que consistirá en un examen escrito acerca de los contenidos de la asignatura, y no se considerarán los resultados previos de la evaluación continua.

En el caso de que al alumno se le puedan aplicar ambas modalidades, la calificación obtenida en la asignatura será siempre la más favorable.

El número de convocatorias oficiales de examen a las que la matrícula da derecho (2 por matrícula) así como el consumo de dichas convocatorias se ajustará a la Normativa de Permanencia en Estudios de Grado y Reglamento de Normas de Evaluación del Aprendizaje. A este último reglamento, también se ajustarán los criterios generales de diseño de las pruebas y sistema de calificación, y de acuerdo a la misma se hará público el horario, lugar y fecha en que se celebrará la revisión al publicar las calificaciones. Dicha normativa puede consultarse en: http://wzar.unizar.es/servicios/coord/norma/evalu/evalu.html 

4. Metodología, actividades de aprendizaje, programa y recursos

4.1. Presentación metodológica general

El proceso de aprendizaje que se ha diseñado para esta asignatura se basa en lo siguiente:

  1. Clases de teoría.
  2. Resolución de problemas. Todas las clases magistrales irán seguidas de las correspondientes clases de problemas.
  3. Trabajos tutelados, incluyendo búsquedas bibliográficas. Elaboración de forma individual, presentación de una memoria escrita y defensa del trabajo en clase.

 

 

 

 

4.2. Actividades de aprendizaje

El programa que se ofrece al estudiante para ayudarle a lograr los resultados previstos comprende las siguientes actividades:

  1. Actividad formativa Tipo 1: Clases teóricas magistrales. Esta actividad comprende 30 horas presenciales de clases magistrales en grupo grande y se dedica a la adquisición de conocimientos avanzados de Química Orgánica, complementarios a los que el alumno ha adquirido en las asignaturas obligatorias Química Orgánica I y Química Orgánica II.
  2. Actividad formativa Tipo 2: Clases de problemas. Esta actividad comprende 20 horas presenciales de resolución activa por parte de los alumnos de problemas y cuestiones planteadas, así como de alguna resolución por parte del profesor con participación de los alumnos. También incluye la exposición de los trabajos individuales elaborados por los alumnos y el posterior debate establecido entre todos.
  3. Actividad formativa Tipo 6: Realización de trabajos tutelados. Esta actividad comprende 15 h de trabajo individual del alumno, supervisado por el profesor, que incluye la elaboración de una memoria. La exposición pública en clase de los trabajos realizados se incluyen en las horas presenciales de la actividad 2.
  4. Asistencia a conferencias en la Facultad de Ciencias (actividad complementaria como estudio, actividad Tipo 7).

Las actividades docentes (salvo las de tipo 6) y de evaluación se llevarán a cabo de modo presencial salvo que las disposiciones emitidas por las autoridades competentes y por la Universidad de Zaragoza obliguen a realizarlas de forma telemática o semi-telemática con aforos reducidos rotatorios.

      1.  

4.3. Programa

  1. Síntesis orgánica. Obtención e interconversión de grupos funcionales. Quimioselectividad y grupos protectores. Regioselectividad. Estereoselectividad. Introducción al análisis retrosintético.
  2. Reacciones de formación y apertura de anillo. Reacciones concertadas y pericíclicas.
  3. Reacciones orgánicas mediadas por metales de transición. Hidroformilacion. Alilación nucleófila. Cross-coupling.
  4. Obtención de compuestos enantioméricamente puros. Resolución por cristalización. Resolución por cromatografía. Resoluciones cinética normal (KR) y paralela (PKR. Resolución cinética dinámica (DKR). Transformaciones asimétricas cinéticas dinámicas (DYKAT).
  5. Síntesis estereoselectivas y estereoespecíficas. Síntesis Asimétrica. Catálisis en Química Orgánica. Complejos metálicos. Organocatálisis Asimétrica.

4.4. Planificación de las actividades de aprendizaje y calendario de fechas clave

Calendario de sesiones presenciales y presentación de trabajos

El horario de clases, el aula donde se impartirán y las fechas oficiales de exámenes se publicarán en la web de la Facultad de Ciencias (http://ciencias.unizar.es/web/horarios.do).

En las primeras semanas del curso se asignarán los trabajos que los alumnos tendrán que entregar y exponer. La entrega de los mismos se hará por correo electrónico en cualquiera de los formatos PDF, PPT(X) ó DOC(X), no siendo necesario presentarlo impreso. La fecha de entrega y presentación de los trabajos,  la realización de cualquier otra actividad de evaluación continua y la convocatoria de la prueba escrita se indicará con la antelación suficiente en el tablón del Departamento de Química Orgánica y en el anillo digital docente.

 

4.5. Bibliografía y recursos recomendados

http://psfunizar10.unizar.es/br13/egAsignaturas.php?codigo=27235